Η περιοχή κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς Xρόνους. Κατά τους Προχριστιανικούς Χρόνους η Πύλη ήταν άσημη πολίχνη, που χρησίμευε ως σταθμός για όσους διέρχονταν τα στενά ή ως στρατιωτικό φυλάκιο, στους δε κατοπινούς αιώνες λεηλατήθηκε από βαρβαρικά φύλα. Κατά τη Βυζαντινή Περίοδο η πολίχνη άρχισε, χάρη στην ιδιαίτερα σημαντική θέση της, να εξελίσσεται σε θρησκευτικό και πολιτιστικό κέντρο με αξιόλογη εμπορική κίνηση. Περίοδο ακμής γνώρισε από τον 11ο αιώνα και μετά. Επί Τουρκοκρατίας η περιοχή της Πύλης αποτελούσε ιδιαίτερο στρατιωτικό διαμέρισμα. Ο σύγχρονος οικισμός άρχισε να συγκροτείται από το 19ο αιώνα.
Μονότοξη λίθινη γέφυρα στον Πορταϊκό ενώνει την Πύλη με τον οικισμόΠόρτα Παναγιά. Η γέφυρα χτίστηκε στις πρώτες δεκαετίες του 16ου αιώνα με τη φροντίδα του μητροπολίτη Λαρίσης και Τρίκκης Bησσαρίωνα (1489-1541). Τόσο στη μια όσο και στην άλλη πλευρά της γέφυρας σώζονται ίχνη λιθόστρωτου δρόμου.
Το ενδιαφέρον των επισκεπτών της Πόρτα Παναγιάς, παραδοσιακού οικισμού με λιθόστρωτα δρομάκια, συγκεντρώνει η βυζαντινή εκκλησία της Παναγίας των Μεγάλων Πυλών, τρίκλιτη σταυρεπίστεγη βασιλική, αφιερωμένη στην Κοίμηση της Θεοτόκου.
Το άλλοτε καθολικό της μονής Μεγάλων Πυλών ιδρύθηκε το 1283, στη θέση ή την περιοχή ιερού του Aπόλλωνα ή της Αθηνάς, από το σεβαστοκράτορα Ιωάννη Άγγελο Κομνηνό Δούκα, νόθο γιο του δεσπότη της Hπείρου Mιχαήλ B’ Δούκα. Στα τέλη του 14ου αιώνα προστέθηκε ο εξωνάρθηκας.
Ο ναός έχει ιδιάζουσα αρχιτεκτονική και μαρμαρόγλυπτο τέμπλο με δύο αξιόλογης τέχνης ψηφιδωτές εικόνες του Χριστού και της Παναγίας Βρεφοκρατούσας, σε θέση αντίστροφη της ορθόδοξης διάταξης. Σώζονται λίγες από τις εξαίρετες τοιχογραφίες (ξεχωρίζουν οι παραστάσεις των Ασωμάτων, δίπλα στην ψηφιδωτή εικόνα της Παναγίας, και της Καθόδου στον Άδη, στον εξωνάρθηκα).
Στην τοιχοδομία έχει χρησιμοποιηθεί αρχαίο υλικό. Στη νοτιοδυτική γωνία βρίσκεται το αρκοσόλιο του κτήτορα με εντοιχισμένο βαπτιστήριο. Ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα υπολείμματα κιόνων δωρικού ρυθμού απέναντι από την εξώπορτα του περιβόλου της εκκλησίας.
Στα ριζά του Κόζιακα, σε κατάφυτη τοποθεσία, βρίσκεται η μονή του Αγίου Βησσαρίωνα Δουσίκου, 16ου αιώνα. Ο πρώτος ναός ανεγέρθηκε από τον άγιο Βησσαρίωνα και τον αδελφό του Ιγνάτιο, ο σύγχρονος από τον ανιψιό τους Νεόφυτο.
Το τριώροφο κτιριακό συγκρότημα, φρουριακής κατασκευής, έχει ευρύχωρη αυλή και εκατοντάδες κελιά. Το καθολικό, αφιερωμένο στη Mεταμόρφωση του Σωτήρα, φέρει αγιογραφίες εξαίρετης τέχνης, που διατηρούνται σε καλή κατάσταση.
Τα παλαιότερα χρόνια για το ανέβασμα στη μονή γινόταν χρήση διχτυού, όπως και στα Μετέωρα. Το 1956 ανεγέρθηκε στη νοτιοδυτική γωνία παρεκκλήσι για τον εκκλησιασμό των γυναικών (σύμφωνα με το ιδρυτικό τυπικό, απαγορεύεται να εισέρχονται στη μονή). Το 1963 ανακαινίστηκε σχεδόν εκ βάθρων η δυτική πτέρυγα.
Σε πλαγιά του αντικρινού ορεινού όγκου, του Ιτάμου, είναι χτισμένη η μονή της Γκούρας. Το γυναικείο από το 1961 μοναστήρι ιδρύθηκε κατά το διάστημα 1740-1743, λεηλατήθηκε από τους Tούρκους το 1770, πυρπολήθηκε το 1823 και ανακαινίστηκε το 1864.
Επί ηγουμενίας Ιερωνύμου χρησιμοποιήθηκε ως ορμητήριο των επαναστατών, με αποτέλεσμα να καταστραφεί εκ νέου από τους Tούρκους, το 1878. Στη συνέχεια ο ηγούμενος Μελέτιος Καρανίκας ξανάχτισε το μοναστήρι (1893) και άφησε πίσω του σπουδαίο εκπαιδευτικό και φιλανθρωπικό έργο.
Επί ηγουμενίας Θεοφάνη Αμβράζη, τον Ιούνιο του 1943, η μονή βομβαρδίστηκε και πυρπολήθηκε από τους κατακτητές. Τα κατοπινά χρόνια επιτεύχθηκε σταδιακά η ανοικοδόμηση του μοναστικού συγκροτήματος (ξεχωρίζει το παρεκκλήσι του Αγίου Νεκταρίου, στην ανατολική πτέρυγα). Το νέο καθολικό, αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου, θεμελιώθηκε το 1986.
Τέλος, στην κορυφογραμμή του Ιτάμου, σε θέση στρατηγικής σημασίας, που επέτρεπε τον έλεγχο των στενών της Πύλης, βρισκόταν η αρχαία πολίχνηΑθήναιον, με κάστρο και πύργο.
Το κάστρο, στο οποίο οδηγεί μονοπάτι από τη μονή της Γκούρας, κατελήφθη από το βασιλιά της Μακεδονίας Φίλιππο Ε’ το 189 π.Χ. και καταστράφηκε από τους Pωμαίους του Γάιου Iούλιου Καίσαρα το 46 π.X.
