Ο Βασίλης Γκούμπλιας αποχώρησε από το Καστράκι λόγω του διορισμού του στην Κάλυμνο και η διοίκηση της ομάδας επέλεξε διάδοχός του να είναι ο Θεόδωρος Καραγιάννης.
Ο Θεόδωρος Καραγιάννης πριν έρθει στην Καλαμπάκα ζούσε στην Κρήτη όπου εκεί για 17 χρόνια δούλεψε σε αρκετές ομάδες.
Στις ομάδες οι οποίες ήταν στον πάγκο τους ήταν: ΑΟ Βραχασίου (σε δύο διαφορετικές περιόδους), ΑΟ Κριτσάς, ΑΟ Καβουσίου Ιεράπετρας, Άγιος Νικόλαος, Αστέρας Αγίου Νικολάου.
Από το 2002-03 ως το 2010-11 ήταν προπονητής στην Ακαδημία των Μετεώρων περνώντας σχεδόν απ’ όλα τα τμήματά της.
Το 2012 ανέλαβε τον ΝΑΠΟ Σαρακίνας και μέσα σε δύο χρόνια από την Γ’ Ερασιτεχνική την ανέβασε στην Α’ Ερασιτεχνική κατηγορία. Αποχώρησε από την Σαρακίνα στα μέσα της περιόδου 2014-15 και το καλοκαίρι του 2015 ήταν μέλος του τιμ της Ακαδημίας των Μετεώρων.
Το 2016 ανέλαβε την ανδρική ομάδα των Μετεώρων στην οποία έμεινε ως τα μέσα της αγωνιστικής περιόδου 2017-18, χρονιά κατά την οποία τα Μετέωρα πήραν και το πρωτάθλημα της Α’ Ερασιτεχνικής.
Αν και για διάφορους λόγους δεν ήθελε να ασχοληθεί και πάλι με την προπονητική η πίεση των ανθρώπων του Καστρακίου ήταν μεγάλη και ύστερα από αρκετές συζητήσεις δέχθηκε να αναλάβει την ομάδα. Μάλιστα την Παρασκευή αναμένεται να κάνει την πρώτη του προπόνηση.
